Dia 11 de agosto, o Estoril-Praia dá o pontapé de saída no Campeonato da Liga na Amoreira, frente ao Santa Clara, equipa que esta temporada regressou ao escalão mais alto do futebol português depois de ter conquistado o título de campeão da Liga 2. Já o primeiro desafio frente a um grande é em casa com o campeão Sporting, em duelo da 7.ª jornada marcado para dia 29 de setembro. Na 10.ª jornada, dia 3 de novembro, os canarinhos visitam o FC Porto e no dia 22 de dezembro, em partida da 15.ª jornada, desloca-se à Luz para medir forças com o Benfica. Recorde-se que o escocês Ian Cathro, que foi adjunto de Nuno Espírito Santo nas últimas seis temporadas, é o novo treinador dos canarinhos.
