O Dramático e Sportivo de Cascais nasceu em 1915 sob o lema “Arte, Sport e Bem”.
Ainda era um emblema de tenra idade, quando abriu a sua 1º secção, que foi o Futebol, muito em voga na altura. O primeiro jogo aconteceu a 29 de Agosto no antigo campo da Av. Emídio Navarro, contra o Ateneu Comercial de Lisboa.
A 6 de Janeiro do ano seguinte, o Dramático realiza o seu segundo jogo da história, contra os lisboetas do Sport Bom Sucesso; no entanto, no mês seguinte a equipa sofreu um grande revés, pois o proprietário do espaço decidiu transformar o campo de jogos num campo lavrado.
Mas a paixão pelo desporto-rei era tão grande, que o clube pediu ajuda à Câmara Municipal de Cascais, que construiu um campo no Alto dos Lombos. Enquanto não estava construído a equipa ia jogando fora de casa, ou em campos cedidos temporariamente.
Um dos jogos mais mediáticos, que o Dramático fazia era contra o “vizinho” Sport Clube de Carcavelos, constituído essencialmente por ingleses que trabalhavam nos estaleiros navais da zona.
Em Maio de 1922 é inaugurado o campo Guilherme Salgado (à entrada da Guia) e Cascais recebe a visita do ilustre Benfica, que venceu por 5-2; no ano seguinte, o Dramático joga contra um combinado de Oeiras (considerado o campeão da Linha de Cascais) e venceu por 3-1.
A criação da Liga de Football Oeiras-Cascais, trás a Cascais, equipas como o Sporting, Belenenses, Estoril, Casa Pia, Paço de Arcos e Algés.
Em Março de 1926, o Dramático ganhou o seu primeiro título; a Liga da 3ª categoria, e no mesmo ano, em Outubro, goleia (8-0) o Grupo Sportivo da Sociedade Esroril, o agora Estoril-Praia.
Em 1928, nas comemorações do 13º aniversário, o adversário foi o União de Lisboa, que anos mais tarde se fundiu com o Carcavelinhos, dando origem ao Atlético Clube de Portugal.
Em 1936, o Dramático volta a conquistar a Liga Cascais-Oeieras e chamar a atenção dos jornais da época que escreveram “reinou grande entusiasmo nesta vila pela vitória alcançada pelo GDSC, sendo servido aos jogadores, direção e demais convidados, na Pastelaria Tavares, uma taça de champagne, que serviu de pretexto para brindar o Dramático. Â noite, realizou-se um grandioso baile de homenagem aos campeões”.
Em 1937, ganhar já era um hábito, e neste ano conquista oa títulos da 1ª e da 2ª categoria, ambas contra o Carcavelos.
No entanto, tudo iria mudar a partir de 1940, com o início da II Guerra Mundial; o Benfica ainda veio à vila disputar a Taça Sá e Oliveira, ainda se jogou mais edição da Liga Cascais-Oeiras, mas nada mais..
O Dramático começa o seu longo declínio no Futebol, com a venda dos seus melhores ativos aos “grandes”: a estrela Vasco Oliveira transfere-se para o Belenenses, por 12000 escudos.
